什么化合物能确保代谢反应有效发生(哪些化合物能发生 Cannizzaro 反应)

哪些化合物能发生 Cannizzaro 反应

解析：

没有α-氢原子的醛在强碱（浓）的作用下发生分子间氧化还原反应生成羧酸和醇，叫康尼查罗反应，又称歧化反应。

即：甲醛、芳香醛、类似于2，2二甲基丙醛结构的脂肪醛类。

1、乙酰CoA、磷酸二羟丙酮沟通糖代谢和脂代谢

2、草酰乙酸、a-酮戊二酸、延胡索酸、琥珀酰CoA、丙酮酸沟通糖代谢和氨基酸（蛋白质）代谢

（每答2分，共14分）

(1)

（2分）

(2) 消去反应（1分）取代反应（1分）

（2分）

（3）

试题分析：根据E的性质和生成E的反应条件可知，E分子中含有碳碳双键，这说明A中含有羟基。A还能和乙醇发生酯化反应，说明A分子中还含有羧基。A生成F的反应是自身的酯化反应，生成物是环酯。由于F是六圆环，这说明A中的羟基不是在碳链的末端，因此A的结构简式是

，则B、D、E、F的结构简式分别是

、

。

（1）A：CH 2 ==CH 2

B：CH 3 CH 2 CHO

C：CH 2 ==CHCHO

D：CH 2 （OH）CH（OH）CHO

（2）取代

（3）CH 3 CHBrCHO+NaOH

CH 2 ==CHCHO+NaBr+H 2 O

（4）保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化

（5）D′→E：CH 3 CH（OH）COOH

CH 2 ==CHCOOH+H 2 O

此题以CH 3 CHBrCHO为突破口，可倒推出B为CH 3 CH 2 CHO，从而推出A为CH 2 ==CH 2 。C为CH 2 ==CHCHO，D为CH 2 （OH）CH（OH）CHO。由于将碳碳双键氧化时，容易造成醛基的氧化，所以需将醛基加以保护。

D′与D互为同分异构体，且其能发生消去反应，说明含有—OH；能发生成环反应，说明分子内还含有—COOH，从而得出D′为CH 3 CH（OH）COOH。